Tutti gli affreschi del complesso di S. Maria de’Olearia sono indicativi del clima culturale ma anche dei sentimenti religiosi (S. Nicola è protettore dei marinai) della Costa d’Amalfi, crocevia di influenze orientali e bizantine e di quelle di ambiente benedettino che si ricollegano all’Abbazia di Cava de’Tirreni.
Interessante è anche cogliere la stratificazione con gli edifici vicini che, adibiti ora ad abitazioni private, dovevano appartenere alla fase di maggior evoluzione monastica (vd. il processo evolutivo da eremo a cenobio). Dopo questa fase il complesso fu interessato da un completo abbandono e solo da un decennio il restauro ha reso possibile nuovamente ammirare il ciclo pittorico.
Il primo ambiente , la cosiddetta cripta, si trova a poco meno di dieci metri dal piano stradale e vi si accede, oggi, attraverso una doppia rampa di scala. Questo evidentemente costituisce il primo nucleo del romitorio.
Quello che sembra essere l’ambiente principale è costituito da un’aula a pianta quadrata con tre absidi che si aprono sul lato orientale.
Tutti i muri dovevano, in origine, essere dipinti, così come dimostrano frammenti di affresco presenti sulla parete occidentale, ma le zone affrescate più estese riguardano l’abside centrale e quella meridionale, risalenti presumibilmente all’insediamento primigenio.
In quella centrale si riconoscono le immagini di Cristo benedicente, vestito di una tunica bianca e mantello d’oro, recante nella mano sinistra velata un rotolo. La testa e la parte superiore del busto sono andate distrutte. Ai due lati sono raffigurati due angeli che indossano tuniche porpora e i loros bizantini con pietre preziose. L’angelo di destra è relativamente ben conservato.
Le diverse datazioni da parte degli studiosi che si sono occupati dello studio di questi dipinti, indica la difficoltà di costruire una cronologia attendibile in assenza di dati documentari.
Una scala esterna alla cripta conduce ad una spianata, antistante la parte più ampia della grotta, dove si trova una vera e propria chiesetta, la cappella della Vergine.
La parte sud di tale terrazza, recintata da un moderno parapetto che la divide dagli ambienti privati, si apre direttamente verso il mare. Lo spazio ad occidente è definito da un’edicola a tre archi sostenuti da colonne e capitelli di spoglio. Sul muro è sistemata la ricordata pietra tombale dell’abate Taurus .
La piccola chiesa ha subito chiaramente notevoli rifacimenti nel corso dei secoli. E’ costituita da un ambiente monoabsidato, coperto da una volta a crociera, e da altri due spazi con volta a botte.